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<!DOCTYPE html>

<title>Glutaraldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Glutaraldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Glutaraldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Glutardialdehyd</li>

<li>1,5-Pentandial</li>

<li>GLUTARAL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C5H8O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, scharf riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-856-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>100,12 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,05 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−14 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

187–189 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2,3 k<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mischbar mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a><a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.506-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a><a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)#Das_Zulassungsverfahren" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">Zulassungsverfahren</a> unter <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">REACH</a>

</td>

<td>

<a href="Besonders_besorgniserregender_Stoff" title="Besonders besorgniserregender Stoff">besonders besorgniserregend</a>: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich<a href="#cite_note-SVHC_100.003.506-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,21 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-3">[3]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Glutaraldehyd, systematisch als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> flüssige <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer linearen Kette von fünf <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a> mit jeweils einer <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd-Gruppe</a> an beiden Enden. Glutaraldehyd ist also der Dialdehyd des n-<a href="Pentan" title="Pentan">Pentans</a>. Auf Grund seiner hohen <a href="Reaktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Reaktivität (Chemie)">Reaktivität</a> ist er im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form meist <a href="Wasser" title="Wasser">wässriger</a> <a href="L%C3%B6sung_(Chemie)" title="Lösung (Chemie)">Lösungen</a> erhältlich.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Glutaraldehyd wird durch Gasphasen<a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidation</a> von <a href="Cyclopenten" title="Cyclopenten">Cyclopenten</a> produziert. Alternativ erhält man durch eine <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> von <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> mit <a href="Methylvinylether" title="Methylvinylether">Methylvinylether</a> 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran<a href="#cite_note-9">[9]</a>, das unter sauren Bedingungen zu Glutaraldehyd <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> wird.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Glutaraldehyd taucht als <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> im <a href="Industrie" title="Industrie">industriellen</a> Herstellungsprozess einiger <a href="Chemikalie" title="Chemikalie">Chemikalien</a> auf und wird direkt eingesetzt:

<ul><li>um <a href="Medizin" title="Medizin">medizinische</a> und <a href="Dental" title="Dental">dentale</a> Gerätschaften zu <a href="Desinfizieren" class="mw-redirect" title="Desinfizieren">desinfizieren</a>.</li>

<li>in der <a href="Wasser" title="Wasser">Wasserbehandlung</a> für industrielle Zwecke, zum Beispiel <a href="Hydraulic_Fracturing" title="Hydraulic Fracturing">Hydraulic Fracturing</a></li>

<li>als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a> für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie</li>

<li>als Zusatz in Reinigungsmitteln</li>

<li>als <a href="Chemisch" class="mw-redirect" title="Chemisch">chemisches</a> <a href="Konservierungsmittel" title="Konservierungsmittel">Konservierungsmittel</a></li>

<li>als <a href="Gerben" title="Gerben">Gerbstoff</a> von <a href="Leder" title="Leder">Leder</a></li>

<li>als <a href="Einbalsamierung" title="Einbalsamierung">Einbalsamierungsflüssigkeit</a> (<a href="Fixierung_(Pr%C3%A4parationsmethode)" title="Fixierung (Präparationsmethode)">Fixiermittel</a>) für <a href="Gewebe_(Biologie)" title="Gewebe (Biologie)">Gewebe</a> in der <a href="Lichtmikroskopie" class="mw-redirect" title="Lichtmikroskopie">Lichtmikroskopie</a> und der <a href="Elektronenmikroskopie" class="mw-redirect" title="Elektronenmikroskopie">Elektronenmikroskopie</a></li>

<li>als <a href="Vernetzung_(Chemie)" title="Vernetzung (Chemie)">Cross-linker</a> beim Beschichten von <a href="Enzyme-linked_Immunosorbent_Assay" title="Enzyme-linked Immunosorbent Assay">ELISA</a>-Platten mit Peptiden</li>

<li>als <a href="Vernetzung_(Chemie)" title="Vernetzung (Chemie)">Quervernetzer</a> zwischen <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>. Bei einer <a href="Immobilisierung_(Biotechnologie)" title="Immobilisierung (Biotechnologie)">Immobilisierung</a> durch Quervernetzung wird ein Enzym durch den bifunktionalen Glutaraldehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer freien Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der <a href="Biologische_Halbwertszeit" title="Biologische Halbwertszeit">biologischen Halbwertszeit</a> durch eine Erhöhung der <a href="Konformation" title="Konformation">mechanischen</a> und <a href="Thermostabilit%C3%A4t" title="Thermostabilität">thermischen</a> Stabilität und eine Minderung der <a href="Proteolyse" title="Proteolyse">Proteolyse</a>.</li>

<li>als umstrittener Pflanzendünger (Kohlenstoffquelle) mit leicht algizider Wirkung in der Aquaristik</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit <a href="Kopfschmerzen" class="mw-redirect" title="Kopfschmerzen">Kopfschmerzen</a>, <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a> und <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a> einhergehen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ökologische_Relevanz">Ökologische Relevanz</h2></div>

Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.

Anfang 2008 wurde durch Presseberichte bekannt, dass das vom Energiekonzern <a href="Gazprom" title="Gazprom">Gazprom</a> geführten <a href="Nordeurop%C3%A4ische_Gasleitung" class="mw-redirect" title="Nordeuropäische Gasleitung">Nord-Stream</a>-Konsortium erwog, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung ungenannter Konzentration zu säubern.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Diese Planungen wurden jedoch verworfen.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/1225">Glutaraldehyde</a> in der Consumer Product Information Database</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/34020">GLUTARAL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.

</li>

<li id="cite_note-roempp-2"><a href="#cite_ref-roempp_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-01443">Glutaraldehyd</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Oktober 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_3-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=028680">Glutaraldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> baua.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/900/900-glutaral.pdf">Begründung für Arbeitsplatzgrenzwert Glutaral in TRGS 900</a>, abgerufen am 15. Mai 2016.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.506-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.506_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.506/harmonised">Glutaral</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/G7776">Glutaraldehyde solution</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 1. Februar 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/G7776?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-SVHC_100.003.506-7"><a href="#cite_ref-SVHC_100.003.506_7-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/candidate-list-table/-/dislist/substance/external/100.003.506">Eintrag</a> in der <a href="Liste_der_besonders_besorgniserregenden_Stoffe" title="Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe">SVHC-Liste</a> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a>, abgerufen am 11. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 111-30-8 bzw. Glutaraldehyd), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4454-05-1">4454-05-1</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 224-698-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.022.454">100.022.454</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=028940">28940</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91538">91538</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.82655.html">82655</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27894404" class="extiw external" title="d:Q27894404">Q27894404</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey: <cite style="font-style:italic"><a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a></cite>. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, ISBN 978-3-527-30673-2, Aldehydes, Aliphatic, S. 22–23, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a01_321.pub3">10.1002/14356007.a01_321.pub3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Glutaraldehyd&rft.atitle=Aldehydes%2C+Aliphatic&rft.au=Christian+Kohlpaintner%2C+Markus+Schulte%2C+J%C3%BCrgen+Falbe%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2013&rft.doi=10.1002%2F14356007.a01_321.pub3&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783527306732&rft.pages=22-23&rft.place=Weinheim%2C+Germany&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/pipeline-gasprom-will-gift-in-die-ostsee-pumpen-a-537290.html">Pipeline: Gasprom will Gift in die Ostsee pumpen.</a> In: <a href="Spiegel_Online" class="mw-redirect" title="Spiegel Online">Spiegel Online</a>. 23. Februar 2008, abgerufen am 19. Dezember 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AGlutaraldehyd&rft.title=Pipeline%3A+Gasprom+will+Gift+in+die+Ostsee+pumpen&rft.description=Pipeline%3A+Gasprom+will+Gift+in+die+Ostsee+pumpen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.spiegel.de%2Fwissenschaft%2Fmensch%2Fpipeline-gasprom-will-gift-in-die-ostsee-pumpen-a-537290.html&rft.date=2008-02-23">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> nord-stream.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nord-stream.com/de/presse-info/pressemitteilungen/kein-einsatz-von-glutaraldehyd-beim-bau-der-nord-stream-pipeline-nach-aktuellem-planungsstand-117/">Kein Einsatz von Glutaraldehyd beim Bau der Nord Stream-Pipeline nach aktuellem Planungsstand.</a> 23. Februar 2008, abgerufen am 25. Juni 2021.

</li>

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